Zavisi kako je podesen proxy i server na kom imas nalog.
Obicno http proxy prpusta HTTPS zahteve a portu 443. Takodje, obicno jabber serveri na portu 443 osluskuju konekcije (sa SSL ili obicne). Tako da ce verovatno upaliti ako stavis da je port servra 443.
Ako je win masina – za Win postoje i Psi i Gajim 😉